Prima di essere la festa degli innamorati, san Valentino è la festa del santo martire Valentino da Terni e venne istituita nel 496 da papa Gelasio.
L’origine della ricorrenza è poco chiara, ma si pensa che sia stata istituita principalmente per cristianizzare i Lupercalia, una festa pagana romana festeggiata proprio a metà febbraio e che veniva celebrata dai Luperci, giovani sacerdoti che durante il rito indossavano soltanto alle anche una pelle di capra e che con il coltello sporco del sangue dell’animale sacrificato andavano a toccare la fronte di due ragazzi che, dopo essersi puliti con la lana, iniziavano a ridere. A quel punto venivano fatte indossare le pelli delle capre uccise e da quelle si ricavavano anche delle strisce da usare come fruste. Il motivo? Favorire la fertilità del terreno e delle donne colpite.
Papa Gelasio non era favorevole a questa festa e già nel 495 la proibì perché significava adorare i demoni e perché, dopo la restituzione della festa con Augusto, questa simboleggiava anche la sovranità imperiale.
Fu a quel punto che papa Gelasio annullò i Lupercalia e istituì il culto di san Valentino, il vescovo romano martirizzato a Roma il 14 febbraio 273 e che, secondo una leggenda, celebrò per primo il matrimonio tra un legionario pagano e una donna cristiana. Da allora, ogni 14 febbraio, in tutto il mondo viene festeggiato san Valentino.
La sua diffusione la si deve soprattutto ai benedettini, ma la sua interpretazione come festa degli innamorati viene ricondotta al circolo Geoffrey Chaucer, che nel poema “Parlamento degli uccelli” associò la ricorrenza al fidanzamento di Riccardo II d’Inghilterra con Anna di Boemia.. Con il passare dei secoli la ricorrenza ha assunto connotati sempre più commerciali e nel XIX secolo la produzione di biglietti di auguri e pensieri creati appositamente per questa giornata non ha fatto che aumentare.